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Seu filho mais velho, Ryan foi introduzido na Universidade de Columbia em 1904, onde começou seu treinamento de hipismo. Ao chegar 💋 em 1921 começou a competir na Liga Americana de Wrestling (LCW), uma liga de pesos-pesados. Durante este período se tornou campeão 💋 no "Big Three", como no "SmackDown" e nas diferentes ligas. Ryan foi campeão em 1921 da divisão "Mighty-Points". Depois de terminar o 💋 "SmackDown", em 1923, Ryan competiu em um torneio de três meses promovido pela organização "A.J.